據(jù)說，敬酒這種習(xí)俗最初起源于試毒。當(dāng)兩個(gè)人拿起酒進(jìn)行碰杯的時(shí)候，兩個(gè)杯子中的液體都會(huì)濺出來一些，并灑到對(duì)方的杯子中去；如果其中一個(gè)杯子中有毒藥，碰杯之后，由于液體進(jìn)行了交換，喝酒的雙方都會(huì)受到毒藥的感染。因此，敬酒碰杯可以作為一種防止下毒的方法。當(dāng)然，這只是一種有趣的傳說，敬酒的真正起源并非如此。
現(xiàn)在已經(jīng)很難考證敬酒到底起源于哪個(gè)時(shí)代和哪個(gè)國家，只知道它在史前就已經(jīng)存在了。很多古代社會(huì)都有敬酒的習(xí)俗。古希臘人在祭神時(shí)，就會(huì)向神敬酒，也會(huì)為慶祝各自的健康而互相敬酒。在《奧德賽》（Odyssey）史詩中，尤利西斯（Ulysses）就曾向阿基里斯（Achilles）敬酒，預(yù)祝他的健康。古羅馬人也養(yǎng)成了為健康而敬酒的習(xí)慣，其參議院甚至頒發(fā)了一條法令，規(guī)定所有人在進(jìn)餐時(shí)都必須為奧古斯都（Augustus）皇帝的健康而舉杯慶祝。雖然敬酒的最初起源已不可考，不過可以確定的是人們之所以敬酒是為了向神祗或者自己所尊敬的人表達(dá)崇敬之情。
在西方，敬酒或干杯是用“toast”這個(gè)詞。這個(gè)詞的原意是“面包”，最初起源于16世紀(jì)。關(guān)于這個(gè)詞的最早記錄之一出現(xiàn)在莎士比亞的《溫莎的風(fēng)流娘兒們》（The Merry Wives of Windsor）這篇喜劇中。在劇中，福斯塔夫（Falstaff）說過這樣一句話：“給我拿一夸脫葡萄酒，并放一塊面包（toast）在里面。”（“Go fetch me a quart of sack; put a toast in’t.”）現(xiàn)在，你可能會(huì)覺得把面包放在葡萄酒里面是一種匪夷所思的做法。不過在那個(gè)時(shí)候，葡萄酒的質(zhì)量遠(yuǎn)比現(xiàn)在差，放一塊面包在酒中可以讓它吸收酒的酸味，也可以讓酒獲得更多的風(fēng)味。往葡萄酒中放入面包時(shí)，一般是用加香的或者加入果醬的陳面包，而葡萄酒可以讓陳面包吃起來更美味，從而達(dá)到相得益彰的效果。
在接下來數(shù)百年時(shí)間里，由于被敬酒的人最后往往會(huì)收到一片飽蘸葡萄酒的面包，于是“toast”這個(gè)詞逐漸從它的原意“面包”中發(fā)展出新的意義來，被用來指敬酒和干杯。
敬酒這種習(xí)俗在17和18世紀(jì)的時(shí)候變得十分盛行，出現(xiàn)了致敬酒辭者（Toastmaster）。致敬酒辭者相當(dāng)于宴會(huì)主持人，他們的存在是為了保證宴會(huì)上的每個(gè)人都得到了應(yīng)得的敬酒機(jī)會(huì)，不會(huì)出現(xiàn)一窩蜂似的混亂敬酒場面，防止人們過量飲酒。
隨著敬酒的流行，人們開始煞費(fèi)苦心地開發(fā)與之相關(guān)的游戲，大多數(shù)這些游戲都是為了吸引女士的注意而設(shè)計(jì)的。其中一種“最迷人”的游戲是，一個(gè)男人割傷自己的皮膚，讓流出來的血滴到一杯酒中，然后他拿這杯酒向自己心儀的女人剖視忠誠。莎士比亞的戲劇《威尼斯商人》（The Merchant of Venice）中就有關(guān)于這種做法的描述，劇中的摩洛哥親王（King of Morocco）這樣說道：
“我刺破自己的手臂，以血和酒為她的健康舉杯；
我多么傻，多么傻?！?
還有一種相當(dāng)奇怪的敬酒游戲：為了向一名美麗的女士致敬，就用她所穿的鞋子當(dāng)做杯子來喝酒。
過量的敬酒、游戲和酗酒接著引發(fā)了一些反敬酒運(yùn)動(dòng)，雖然這些運(yùn)動(dòng)沒有取得成功，但它們對(duì)今天的敬酒習(xí)俗產(chǎn)生了一定影響，讓敬酒變成了一種文明、節(jié)制和理智的行為。現(xiàn)在，甚至出現(xiàn)了一些關(guān)于致敬酒辭者的書，比如由T?休斯（T Hughes）寫作的《The Toastmasters Guide》。
